José Maestro Caballero nace en Martos, sintiendo desde muy pequeño la afición por la música, inculcada por su padre José Maestro Santiago, flauta de la Banda Municipal de Música de Martos. Comienza sus estudios en la Academia de la Agrupación Musical Maestro Soler con D. Juan Aranda Hernández, fundador y director de la misma, siendo desde su fundación en 1.979 clarinete solista de esta agrupación, desde entonces su trayectoria musical está íntima y totalmente relacionada con la de esta formación. Desde 1.984 ejerce como subdirector de la misma. Posteriormente completó sus estudios de Grado Profesional en la especialidad de clarinete en el Conservatorio Profesional de Música Ramón Garay de Jaén.
Diplomado en Magisterio, ha cursado estudios musicales en las ramas de Informática, Didáctica y Pedagogía. Ha realizado varios cursos de perfeccionamiento de clarinete y de dirección con maestros de la talla de Miguel Sánchez Ruzafa, Enrique García Asensio, Juan Antonio García Mesas y de nuestro paisano José Susi, siendo continua su formación como director.